
Em 1383, já na situação de um dos mais ricos senhores de Portugal, jura, com muitas outras figuras importantes do reino, cumprir cláusulas do contrato de matrimónio da infanta D. Beatriz com D. João I de Castela. Nesse mesmo ano, é um dos escolhidos para acompanhar a infanta a Badajoz, onde foi entregue ao marido. O facto de ter sangue real e de ser olhado como chefe provável do partido adverso à parceria Leonor Teles-conde de Andeiro, deve ter contribuído para a sua prisão ordenada por D. Fernando. Mais tarde é libertado por ordem do rei e a esse facto não deve ter sido estranha a intervenção pessoal do conde de Cambridge, chefe do contingente inglês em Portugal.
Depois da morte do rei, entra-se no período da guerra civil e da guerra com Castela e D. João, aclamado regedor e defensor do reino, procura consolidar a sua posição no meio de hesitações e compromissos. E aclamado rei em 1385, vence a guerra com Castela e obtém tréguas em 1389. Volta-se então para os problemas internos do reino e impõe a sua autoridade à nova nobreza, que chefiada por D. Nuno Álvares Pereira, lhe desfalca os bens da coroa. Em 1396, novamente guerra com Castela até 1398.

Morreu em 1433. Pessoalmente, foi-nos legado o retrato de um homem prudente, astuto, cioso do poder e da autoridade, ao mesmo tempo, terno, humano e benevolente. Foi sem dúvida o mais culto dos nossos monarcas medievais, reflexo da educação que o preparara para dirigir superiormente uma importante ordem religioso-militar.
D. João I, nasceu provavelmente em Lisboa, a 14 de Agosto de 1357, tendo morrido na mesma cidade, em igual dia de 1433). Casou no Porto, a 2 de Fevereiro de 1387, com D. Filipa de Lencastre (n. em Inglaterra, 1359; f. em Odivelas, a 19 de Julho de 1415), filha de João de Gant, duque de Lencastre, e de sua primeira mulher, D. Branca.
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